まずはいろいろ探りを入れるほうが良いですよ
簡単な例で言うと
「どんな食べ物が好き?」
相手「〇〇」
で、調べて後日
「こういう店があるんだけど一緒にどう?」
という具合に、食べ物に限らず、何に興味があるのか情報をどんどん入手することで次が発生しやすくなります
そこから、映画に誘ったり、フェスみたいなのに誘ったり、プレゼントをあげたり、きっかけがどんどん生まれてきます
もちろん、ただ聞くだけなのもなんなので、自分の興味があることも伝えたりとか、うまく情報のギブアンドテイクをするのが良いです
究極的には、お近づきになりたいという気持ちよりも、相手を喜ばせたいという気持ちを優先してください
その先の結果は考えないで、とにかく喜んでもらえたらうれしい、これです