榴ヶ岡という学校について直接の経験は私は持っていませんが、あなたの話から想像してみますと、榴ヶ岡は仙商に比べて比較的自由で便利な環境を提供している様子ですね。エスカレーターが通れる範囲が広ければ、日中の授業や活動に参加しやすくなるかもしれませんし、校則が緩いということは学生たちがより自分らしさを発揮できる環境があるのかもしれません。
しかし、学費の問題は大切なものなので、その点で仙商を選択하셨다면、家計面で仙商の方が適していた訳だと思います。最近私高校が安くなったということを考慮に入れたとしても、仙商に通っていることで何か特別な経験や学びを得ているかもしれません。
周りの友人も榴ヶ岡を経由して仙商に通っているということは、榴ヶ岡から仙商への移行が順調であることを示唆しています。榴ヶ岡に通っている友人に直接聞くのは良いアイデアだと思います。彼らは仙商との比較から榴ヶ岡の長所や短所を詳しく説明してくれるかもしれませんね。
楽しいかどうかは個々の経験によるものなので、実際に通っている人の意見を聞くことが一番確実な方法だと思います。どんな学校でも自分の好きなことを学べて友達と過ごせる環境であれば楽しいと思いますよ。