学生と社会人なら社会人の奢りか、少なくとも多めに出すカップルが多数派だと思いますね。勉強が本分の学生がデート代のために勉強時間を削ってアルバイトを増やすなんて本末転倒ですし、もしそれを要求する社会人なら付き合う価値ありません。
別に二人が納得していれば割り勘でも問題ないと思いますが、現状として学生の質問者様が「お金がなくてきつい」なら、その関係は是正する必要があるでしょう。
最初から「奢って欲しい」とは言いにくいでしょうから、質問者様が今の収入から無理なくデート代に使える上限を正直に伝えて「この金額で収まるように会う頻度を減らしたりデートプランを調整したい」と頼んでは？この段階ではあくまで割り勘を前提として話すのがいいでしょう。それで彼氏さんが今までの頻度やデート内容を変えたくないなら、それはもう彼氏さんが奢るor多く出すべきものです。
