趣味で自動化したいとかなら、IT パスポートとかそこら辺の学習は不要。
まずはプログラミングを学習してかまいません。
で、あなたの目的で考えるととりあえず Python で良いです。
GUI はとりあえず Tkinter 使ってください。
そのための書籍はこちら
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もし配布するツールで見栄えに拘りたいとかになったら Qt5 とか PyQt を覚えればいいかと思います。
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気を付けることは、学習時にメインとなるテキストの書籍は必ず紙で買う事。
デジタルは駄目です。