ウイポはウマ娘に影響されて競馬知識0から始めた自分が今もやっているのである程度楽しめるとは思いますが、時間が経つと作業ゲーになるのは否めません
ウイポは毎年出ますが2024→2025ではレース適正が結構変わったのに対して2025→2026は大きく変わっては無さそうなので初プレイならどっちを買ってもあまり変わらないと思います
ただ2025を買いさらに2026を買う場合は完全に新しく買い直しでDLCも買い直しです
どちらかだけを買うのをオススメします
安く買いたい、今熱があるうちにやりたいなら2025を、少しでも安く買いたいなら2025の中古やセールもしくはさらに過去作、3ヶ月後まで競馬熱が冷めない、正規価格で構わないと思うなら最新データになる2026を買うのがいいと思います