はい、北海道大学卒の社会人男性が北海道の一族経営企業の社長令嬢とお見合い結婚することは十分にあり得ます。
実際に以下のような理由で、このような結婚は珍しくありません。
・家業を継承する後継者として、優秀な人材を求める企業オーナーは多い
・北海道大学は地域の名門大学であり、学歴面での評価が高い
・地元企業では地域に根付いた人材が好まれる傾向がある
・娘婿として迎え入れ、将来の経営を任せるケースは中小企業で一般的
・お見合いや紹介による結婚は、特に経営者一族では現在も行われている
ご提示のストーリーのように、社長令嬢と結婚後に入社し、役員として経営に携わるという流れは、日本の同族企業では実際に見られるパターンです。