バイトの掛け持ちをする場合は、元々のバイト先に知らせた方がいいですか？求人にはWワークOKと書いてありました！始めたばかりなので報告するべきか悩んでます、、

自分はありがたいです。

なぜなら、シフトを組むときに、休み希望を「掛け持ち先のアルバイトがあるので」と言ってくれたら、じゃ仕方ないね、となるからです。
言ってないと「こいつ休みすぎだよ！」と思うかも。