私有地でも一般の人が自由に出入りできる場所は公道と同等と見なします
その人の駐車場に入り込んだなら別ですが
家の境界線の当たりで、その前を通る時ににグレーチングを踏まなきゃ通れないなら、公道と同等の扱いで、グレーチングを管理している人に責任は発生します
ですが、それが突発的で予測不可能な場合は、不可抗力と言って賠償させる事は出来ない
また、グレーチングでオイルパンに穴が開いたとしても、すぐに車を停めてレッカーを呼ば、車は全損になりません
レッカー代、オイルパンの交換費用、漏れ出たオイル代だけですから
数万円で直ります
オイルが漏れてそれに気が付かずエンジンが焼き付いた
その場合は走らせた人の責任です