神奈川在住ですが元々船橋出身、25年前まで千葉市中央区に勤務、千葉県内30か所営業所廻りの経験があります。最近は仕事で蒲田、羽田界隈をよく運転します。
袖ヶ浦周辺のみしか運転経験無いなら、少し厳しいです。都内といってもどの辺なのか、にもよりますが。
他の回答にもあるように目的地が決まっているならややハードルは低いですが、それでも慣れるまでは大変かと。
試しに、千葉駅半径5km以内を走ってみてください。県道、国道を中心に。都内はこれより難しい(全く土地勘無しも考慮すると主観ですが5割増し)と思って結構です。