●スニーカー自体の著作権 → 気にする必要はありません。
スニーカーの様な「実用品」は、著作権の対象「著作物」では無いからです。
著作物の定義
https://laws.e-gov.go.jp/law/345AC0000000048
>一 著作物 思想又は感情を創作的に表現したものであつて、文芸、学術、美術又は音楽の範囲に属するものをいう。
スニーカーデザインは「思想又は感情を創作的に表現したもの」ではありません。
●描くものの著作権
もちろん「ピカチ○ウ」など、他者の著作物そのものを無許可で描くのはアウト。(許可が得られればOKでしょうが…まず無いでしょうね)
○○風 … これ、何をどこまで使うかですが。
モチーフを使う → このあたりは問題ありません。モチーフは著作権の対象では無いからです。
例えば、
スプラトゥーン風 → ペンキをこぼしたようなデザイン → 良くあるデザインなので問題ありません。
キャプテン・アメリカ風 → 星条旗をモチーフとしたデザイン → これも良くあるデザインなので問題ありません。
など、他者の権利を侵害しないやり方なら、問題ありません。
●改造として NG に当たるのか?
そのブランドの正規品として売らなければ、問題無いでしょう。
例えば、車を買ったとして、その車に色々エアロパーツなど付けたら、転売は不可か?いいえ、そんな事は無いですよね。
正規品として売らなければ問題無い訳で、
あくまでそのブランドのスニーカーに自分が絵を描いたものです、として売れば問題ありません。