ICカード2枚を同時に自動改札が処理することはできないので、A〜Cへ直接乗るのは構いませんが、毎回駅員に処理をしてもらわなきゃならないからかなり面倒になります。
そもそも通勤定期は割引率が高くないので、週4日程度では元が取れるかどうかになります。そんなに塾へ行くのかもう一度考えてください。
また通学定期+通勤定期を買うよりA〜Cの通勤定期のみを買う方が安い場合もあるので確認してみてください。
ちなみにJR東日本なら定期区間外の在来線をモバイルSuicaのチャージで乗ると僅かですがポイントが付くので、週4日程度ならポイントをもらって乗っても駅員による処理をしなくても済む分、チャージで乗る方が多少高くても利便性は上がるから計算してみてください。
https://www.jrepoint.jp/point/append/railway/