最近、ubuntuを外付けSSDに入れたのですが、それからWindowsを起動すると頻繁に画像のような状態になってしまいます。どちらのOSも時刻を合わせたりいくつかの対処はしたのですが再発防止には至りません。なぜこのようなことが起こっているかとどのように対処をすれば良いか教えていただきたいです。

WindowsとUbuntuをデュアルブートにすると、Windows側で時刻の修正が必要になります。これを回避するためにはUbuntu側で一度だけ、端末から次のコマンドを実行します。

$ sudo timedatectl set-local-rtc true

通常はこれで解決しますが、ハードウェアクロックをいじった場合は解決しない場合もあるかもしれません。

そのときは

$ sudo hwclock --localtime --systohc

を実行してみてください。