タイミーが払っていないのではなく、募集している企業がマッチング後にキャンセルした場合の休業補償を払っていないというのが事実です。
原告は、タイミーのシステムが休業補償を払うような仕組みになっていないことを問題として、タイミーに休業補償の賠償請求をしています。
もし原告が勝って休業補償が必須になった場合、企業がマッチング後にキャンセルしなくてもいいようにタイミーも応募時に面接や企業による選考を取り入れる可能性が高く、そうすると先着順で誰でも働けるというタイミーのメリットがなくなり、多くのワーカーにとってデメリットしかなくなると思います。