まず別居とのことですが、別居なら仕送りがないと被扶養者(健康保険の扶養)にはなれませんが、仕送りはもらえそうですか?
仮にタイミーで8万円稼ぐつもりならそれを超える額の仕送りが必要です。
また、被扶養者(健康保険の扶養)の収入は一般的には年収130万円未満・月収108,333円以下です。
(19歳以上23歳未満以外)
月収108,333円を超えるつもりなら被扶養者は無理だと思われます。
>また、私が2ヶ月しか扶養に入っていなくても、その分も父親の年末調整で扶養控除の対象になるのでしょうか?
扶養控除は1年間の収入が該当するかで見ます。
例えば今年なら123万円以下ですね。
(来年はまた税制改革があるかもしれないので不明)
1月まで普通に働き、無職期間もタイミーで働き、4月からまた普通に働くというのが予定通りになれば扶養控除は無理だと思われます。
(会社が合わずに早期退職でその後あまり働けなかった、とかなれば別ですが)