ルーティングの設定を行えば、通信は可能です。
例えば、
Mac 側が 192.168.10.0/24、
Raspberry Pi 側が 192.168.20.0/24 の別セグメントにある場合でも、
L3 スイッチ（またはルーター）に L3 インターフェースを作成し、
両ネットワーク間をルーティングすれば接続できます。
例として、トランジット用ネットワークを
RTA：192.168.1.0/31
RTB：192.168.1.1/31
のように用意し、
Mac 側ルーターに以下のスタティックルートを設定します。
ip route 192.168.20.0 255.255.255.0 192.168.1.1
この構成で、Mac から Raspberry Pi への SSH 接続が可能になります。
また、東京と大阪など地理的に離れたネットワーク間で SSH 接続したい場合は、
どちらか一方に VPN サーバーを構築し、
Mac を VPN クライアントとして接続することで、
仮想的に同一ネットワークとなり、同様に SSH 接続が可能です。
