良くある話は「①形式よりも実利（服を選ぶ時間を業務に回す）」「②同調よりも個性・自由（自分は既存の古い価値観に縛られない）」を優先する姿勢が服装に現れていることですね。
②についてはスーツを「着せられている制服」と捉えてディテール（サイズ感や手入れ）を磨くモチベーションが湧かず、結果として、借り物やだらしなく見えるのだと思います。
本来は仰る通り「場に馴染んでいた方が目立たず、余計な摩擦がない」方が楽なんですが、堀江氏くらいになると「同調圧力に従うことによる精神的なコスト」が摩擦以上のデメリットと感じるのではないでしょうか。
とはいえ社会生活においては「服装もコミュニケーションの一部」でありシワだらけの服が「相手を軽んじている」という誤解を招くのも事実です。
「服装で信頼を得るコスト」を安いと見るか、高いと見るかという価値観の違い、ですかね。
