学年一の美人が、地味で冴えない男子を好きになるアニメ教えてください！

地味で冴えない男子とまではいきませんが、「青春ブタ野郎はバニーガール先輩の夢を見ない」どうでしょうか。

「涼宮ハルヒの憂鬱」も良いと面白いんですが、地味で冴えないというよりはヤレヤレ系男子です。

この二つは話が面白いのでみてなかったらみてみてください。