「〇〇そう」という言葉は、客観的な印象を表す便利な表現ですが、ご指摘の通り「期待や憧れ」が含まれるか、「不遜や不快感」が含まれるかで、褒め言葉かどうかが分かれます。
「強そう」「頭よさそう」のようにポジティブな評価が、接尾辞によってネガティブに転じる例をいくつか挙げます。
1. 「自信」に関する言葉
褒め言葉：自信がありそう（頼もしい、堂々としている）
非・褒め言葉：自信過剰そう（うぬぼれていそう、人の話を聞かなそう）
非・褒め言葉：鼻にかけそう（自慢げに見える）
2. 「落ち着き」に関する言葉
褒め言葉：大人っぽそう（精神的に自立している、落ち着いている）
非・褒め言葉：老けてそう／老け込んでそう（覇気がない、実年齢より上に見える）
3. 「知識・こだわり」に関する言葉
褒め言葉：詳しそう（物知りである、頼りになる）
非・褒め言葉：理屈っぽそう（理屈ばかりで扱いづらい、可愛げがない）
非・褒め言葉：こだわりが強そう（融通が利かなそう、面倒くさそう）
4. 「仕事・性格」に関する言葉
褒め言葉：仕事ができそう（有能である、効率が良さそう）
非・褒め言葉：計算高そう（損得勘定で動く、裏がありそう）
非・褒め言葉：そつがなさそう（隙がない、冷たそう）
5. 「人当たり」に関する言葉
褒め言葉：優しそう（穏やか、親しみやすい）
非・褒め言葉：お人好しそう（騙されやすい、主体性がなさそう）
なぜ「偉そう」はダメなのか？
「偉い」という言葉自体は素晴らしい功績を称える言葉ですが、「〜そう（〜そうに振る舞う）」が付くと、「実態は伴っていないのに、態度だけが大きく見える」という皮肉や批判のニュアンスが含まれてしまうため、褒め言葉ではなくなります。
