お付き合いしている女性の相手から私の下着（ショーツ）をつけるようにと、お話がありました男性としては そのようなことがあっても女性に従うべきなのでしょうか。次回会う時は私の下着をつけてねって渡されました。自分としては誰も知らないので、いいのかなーと考えてます。

そうなんですね。
珍しいことではないと思いますよ。
私の彼も私のパンツ履いてますよ。

私の場合は彼が私と知り会う以前から女性用下着が好きで履いてたみたいなので、私は偏見的には思わなかったので、彼もカミングアウトしてくれたんだなと思ってます。
今では私と彼は同じショーツ履いてます。