[どれくらい稼げるか]
地域差がありますが、天候がいい日曜日で10時間稼働した場合は10000〜40000円が目安ですね。私の場合は20000〜38000円です。
[難しいか]
どれくらい真面目に計画的にするかにもよりますが、トータルすればやや難しいになりますね。
仕事自体は単純ですが、自営業になりますので誰も教えてくれません、経理も必要ですし自営自体が難易度高めです。
また、自営で失敗する理由の大半は自己管理できないことです、意欲や規約法令遵守とかですね。自営はある程度のセンスがないと稼げないし続かないと思いますよ。
例えばですが、他の回答者さんが「バッグを固定すればいい楽だから」とアドバイスしていますよね。質問者さんはどう思いましたか?何を採用するのかもセンスですよね。
私なら「運動神経が悪くないならバイクや自転車は固定せず背負った方がいい」とアドバイスしますね。
理由は、固定すると坂道対策できないからです、固定すると30度の坂なら30度料理が傾きます、背負っていると上り坂なら前傾姿勢で下りなら仰け反るなどで水平を維持しやすくなります。
傾けば破損が増えます、固定している方で破損した場合は拭けばいいと言っているのを見かけますが、衛生管理が出来ていない配達員が容器に触れるのは規約違反です。その様子を撮られた場合はアカウント停止ぐらいで済まないかもしれませんよね。
現に、崩れた寿司を手で整えている動画を撮影発信されてしまった配達員もいます。相当な社会的制裁を食らっていると思いますね、損害賠償食らっているかもしれません。勤めであれば守ってもらえるでしょうが、個人事業主ですから自己責任です。
自営だとこういった情報は自身で調べて自身のセンスで採用していくしかありません。
[トラブルがあるか]
センスのある配達員ならほぼないですね。最初はありましたが対策をしていくうちに無くなりますよ。