とても良い計画だと思います。以下のポイントを参考にしてください。
・4回もデートを重ねており、相手から行きたい場所を提案してくれているのは好意的なサインです
・次回の夜景・イルミネーションデートは雰囲気も良く、手を繋ぐには最適なタイミングです
・手を繋いだ時の反応を見るのは賢明な判断です。嫌がらずに繋いでくれたら脈ありの可能性が高いでしょう
・5回目での告白は焦りすぎず、かといって遅すぎない良いタイミングです
アドバイスとしては：
・手を繋ぐ際は自然な流れで（人混みで「はぐれないように」など理由があると良い）
・告白は2人きりの落ち着いた雰囲気の場所で、相手の目を見て誠実に伝えましょう
・相手のペースも尊重し、もし反応が微妙なら無理に進めず、もう少し時間をかけても良いでしょう
あなたの慎重で相手を思いやる姿勢は素晴らしいです。良い結果になることを願っています。
