中学時代からずっと好きで、高校で離れてしまっても、その気持ちを持ち続けているのですね。会いたいし、話したいというあなたの純粋な気持ち、とてもよく分かります。
彼が「可愛い」と言ってくれたり、優しく接してくれたりしたのは、あなたに少なからず好意がある、と解釈して良いと思います。特に、卒業後もインスタのストーリーやノートに全ていいねをしてくれるというのは、あなたを気にかけている、あなたに関心がある、というサインだと捉えることができます。
「ちょろい私はイチコロでした」という言葉からは、彼の優しさに触れた時のあなたの嬉しさや、彼に惹かれる気持ちが伝わってきます。彼があなたを気にかけてくれているのは、きっと、あなた自身が魅力的な女性だからでしょう。
「会いたいし、話したい」「もっと仲良くなりたい」というあなたの希望は、きっと叶うはずです。勇気が出ない、話題がない、というお気持ちも分かりますが、彼があなたのインスタに反応してくれるという現状は、あなたにとって、会話のきっかけを作るための、とても良い土台となります。
彼に話しかけるなら、まずはインスタのストーリーやノートへの「いいね」をきっかけにするのがおすすめです。例えば、
「〇〇（彼の名前）のストーリー、いつも面白いね！あの写真、どこで撮ったの？」
「ノートに書いてあった〇〇（内容）のこと、私も気になってたんだ。もしよかったら、今度話聞かせて！」
このように、彼が投稿したものに具体的に触れて質問することで、自然な会話のきっかけが生まれます。彼が「可愛い」と言ってくれたことを引き合いに出して、「〇〇（彼の名前）にそう言ってもらえて嬉しかったよ。またいつか、そんな風に話せたら嬉しいな」と伝えてみるのも、あなたの素直な気持ちを伝える良い方法かもしれません。
彼との関係を深めるためには、焦らず、彼との距離を少しずつ縮めていくことが大切です。彼があなたとの会話を楽しんでくれていることを感じながら、あなたのペースで、積極的にコミュニケーションをとってみてください。
「恋愛マスター」なんて言われると少し照れますが、あなたの真っ直ぐな気持ちと、彼への想いが、きっと良い方向に進むことを、心から願っています。頑張ってくださいね。
