はい、少なくとも「英語をまったく理解していない」と見るのは不自然です。
公開記録ベースでも、プーチン氏は2007年のIOC総会でソチ招致の演説を英語で行っており、Reutersもそれを「彼にとっては珍しいこと」と報じています。
さらにReutersは2024年、プーチン氏が英語力向上のためにレッスンを受けてきたと伝えています。
2025年のクレムリン公式記録でも、本人が「英語で話したが、かなり崩れた英語だった」と趣旨を述べており、少なくとも英語をある程度理解し、場面によっては使えるとみるのが自然です。
ただし、「英語を理解している」と「国際会議で英語だけで細かい政治交渉をしたい」は別です。
首脳会談では、相手国の言葉が分かる人でも通訳を入れることが珍しくありません。
高圧的な交渉や微妙な含みを持つ表現では、母語で話した方が意味のズレや不用意な失言を防ぎやすいからです。
実際、英語が非常に堪能とされる中国側高官でも公式協議では通訳が前提になっており、通訳の役割は単なる語学補助ではなく、ニュアンスを正確に担保することだと報じられています。
なので、あなたの感覚はかなり当たっていて、「本当は英語をある程度理解しているし、勉強もしてきた可能性が高い」が妥当です。
ただ、公の場であえてロシア語を使い続けるのは、英語ができないからというより、政治的な主導権、発言の精度、国家元首としての演出を優先している面が大きい、と見るのがいちばん現実的です。