上杉憲政は、戦には弱かったようですが、戦国時代を生き抜いた武将であり、戦乱の時代を生き抜く為の時流を読む力はあったようです。
実際にこれ以前にも上杉憲政は、
これまた上杉氏にとって怨敵といえる長尾家の長尾景虎(上杉謙信)を、怨恨を超えて、後継者に選んでいます…
上杉憲政が景勝ではなく、景虎を応援したのも同様の理由だと考えられます。
ご存知の通り、上杉憲政は北条との戦いに敗れ、関東の領土を奪われ、嫡男を討たれていますから、
北条を恨んでいたのは間違いありません。
しかし、それを言うなら、長尾(上杉謙信の家系)の事も恨んでいたはずです。
上杉憲政は、関東管領山内上杉氏の当主ですが血筋的には元々 越後守護 上杉氏の血統。
そして上杉謙信（長尾景虎）の実父 長尾為景こそが、越後守護上杉氏(房能)を討ち、関東管領 上杉氏(顕定)を討に、上杉家の没落を加速させた人物だからです。
つまり、長尾家(謙信の家系)も、北条同様に、山内上杉家を討ち、その没落に大きく関わった家系。
仇敵だったのです。
当然、山内上杉と長尾(謙信の家系)も為景以降、敵対関係でした。
ところが、上杉憲政は、その遺恨を捨て、長尾との関係を修復します。
理由はもちろん、上杉憲政が新たな敵、北条に大敗し、滅亡の危機に瀕したからです。
上杉憲政も、戦国の武将らしく、乱世で生き残るのに必死だった。
そして、人を見る目もあった。
ですから戦に弱い自身は関東管領職を退き、実子ではなく、身分は守護代に過ぎないものの、戦に長けた謙信に譲った。
家を残す為に、過去の遺恨を捨て、長尾と結び付いたという事です。
そして自身は謙信流上杉氏の元で、高家の様な存在として家を存続させる事を考えたのだと思います。
御館の乱でも同様に考えたのだと思います。
当時の上杉家にとって最大の脅威は、既に北条家ではなく、織田家になっていました。
上杉家100万石(2万人)に比べ、北条家も150万石強(4万人)と強大ですが、織田家は500万石(10万人以上)と更に強大だったからです。
しかも、関東以外には興味の薄い北条に対して、織田は明らかに北陸の制圧を狙っています。
なにしろ上洛後の信長が最初に攻めたのは、越前なのですから…
信長は、天下統一の為に、日本海物流網の制圧をも狙っていた訳です。
また形式上とはいえ、
武家の血統：鎌倉公方(足利義氏)に敬意を払う北条に比べ、
信長は、三管領家の尾張守護(斯波義銀)や、室町将軍(足利義昭)を追放しており、
血統しか誇れない？憲政にとって、信長は非常に危険な存在だったのです。
ですから、上杉憲政の立場で考えれば、警戒すべきは、北条ではなく、織田だったと考えられるのです。
そして上杉憲政は、織田信長を、
自身にとって脅威なだけではなく、上杉氏全体にとっても脅威だと認識していたと考えられるのです。
上杉(旧長尾)の国力で北条・織田との両面作戦は自殺行為ですから、
上杉憲政は、嘗ての憲政の怨敵であっても、上杉（長尾）家を守るためには、北条と結ぶべきだと考えていたという事です。
憲政（山内上杉）が、対北条の為に、過去の遺恨を捨て、長尾家(謙信・景勝)と関係を修復したように…
そのためには景勝より景虎が望ましいですし、内容は後述しますが、憲政は景勝に不安感・不信感を持っていたと考えられるのです。
上杉憲政は、戦いは弱いですが、そういった戦略を練れる人だったのでしょう。
しかし、それ故に上杉憲政は景勝に殺される事になりました。
憲政が味方する上杉景虎は、実家北条家と結んでいた武田勝頼が、(結果的に)裏切る事で、大ピンチに陥ります。
それを打開する為に、上杉憲政は、道満丸(景虎と景勝の姉妹の息子)を連れて、敵である景勝との和議に赴くのです。
上杉憲政は、景勝にしても織田信長の脅威を感じていないはずはなく、そうであれば自身と道満丸を討つ事など、まさかありえない。
と考えて敵地に交渉に赴いたのだと思います。
道満丸を討つ事は、北条を敵に回す事に繋がり、それは史実通り、織田と北条を同時に敵に回し挟撃される事に繋がるからです。
しかし、景勝はそんな先の事など考えていなかった様です。
憲政や道満丸の正統性を恐れたのか、敵対した事を憎んでいたのか、あっさり暗殺しました。
＊)景勝の意思ではなかったとの説もありますが、あり得ません。憲政や道満丸を討ち取った武者を景勝は罰するどころか恩賞を与えているからです。
憲政も軽率だったかもしれません。
景勝は、謙信の死去直後、越後へ侵入した会津の葦名氏を撃退した神余親綱に、恩賞を与えるどころか、景勝の承認を得ず動いたと、叱責していたのです。
景勝は上杉憲政の仲裁も拒否した為、
神余親綱は景虎派に鞍替えしています。
景勝は戦略的というより武士の面目？や、眼前の有利不利で動く人物であり、憲政もそれは判っていたはずなのです。
ところが、この上杉憲政の戦力眼の高さは判りにくくなったのです。
戦略的には悪手をとり続けた上杉景勝が、非常な強運で生き残ってしまったからです。
景勝は、ライバルの景虎に勝つ事だけに注力したため、
越後内の統一や織田対策がまるで不足。
結果として、越後の約半分を家臣だった新発田重家に奪われ、勢力圏は越後の半分程度にまで縮小。
しかも、大大名達、織田・葦名・伊達・北条に包囲され、既に滅亡の危機に陥っていました。
ところが、強運にも、景勝を包囲していた織田・葦名・伊達の当主が次々に亡くなり、包囲網が消えたのです。
しかも、上杉景勝と敵対し、本来景勝を滅ぼすはずの織田軍は、
これまた強運にも、景勝と戦っていた柴田勝家とライバルだった秀吉が後継者となった為、柴田勝家との関係性から、逆に景勝の後ろ盾になってくれたのです。
そして上杉景勝は、豊臣政権下の五大老の１人となり、上杉氏史上最大級の領土を獲得したのです。
ですので、上杉憲政が上杉景虎に付いた理由が分かりにくくなってしまったのです。
