可能性として、すぐに思いつくのは(可能性があると考えられるだけで、確率等は無関係。ご提示の情報で否定できないものも含む)
①iphoneの不調(送受信能力の低下)
②タッチのしかたの不良(位置や角度)
③決済端末の不調
④周辺にある機器からの電磁波干渉
⑤ケースの厚み(決済端末とiphoneの距離が離れる)
⑥ケースによる干渉(ケースに使用されている金属等による電磁波への妨害)
⑦MagSafe用リングやスマホリングによる干渉
⑧ケースに入れてる他のカードによる干渉
⑨その他の通信(モバイル通信、Wi-Fi、Bluetooth)
あたりですかね。どれかかもしれないし、複数の組み合わせかもしれないし、さらに別の要因が絡んでるかもしれないです。