すごく難しい問題ですね。
一般に美人と言われる人がイケメン好きかと言われるとそうでもない場合もあるし、ライフステージやその人の経験によって、選ぶ対象が変わってくることもあります。
なので、「一周まわってモテない男性と付き合う」という可能性も無きにしも非ずでしょう。
20歳前後と30歳前後のように、年齢が変わるとモテる対象が変化していくこともあります。
若いうちは「見た目がイケてる人」がモテの対象だったものが、30歳前後になってくると「内面がイケてる人」に変わってくることが多いです。
もちろん、この頃になると「結婚」が現実的に視野に入ってきますので、収入や環境なども影響してくるでしょう。