JRの乗車券は長距離の方が1kmあたりの金額が安くなりますし、来年の3月までは片道あたり600kmを超える往復乗車券には往復割引もあるので、そのように買った方がいいです。
「高知→東京都区内」の乗車券は、東京都区内の駅を除いて途中下車ができるので、宇多津で途中下車をした扱いにして(実際に宇多津で降りる必要はない)、高松へ向かい、再び高松から宇多津まで向かった時点で、途中下車から復帰する(実際に宇多津で降りる必要はない)ということが可能です。
サンライズの車内では、「高知→東京都区内」の乗車券と「高松→宇多津」の乗車券、特急券(・寝台券)を提示してください。