①特にロリィタだから何があるというわけではないですが、かさばりはするので邪魔にならないよう心がけたりは必要かと思います。
②アイテム的にそこまでがっつりロリィタって感じのコーデにはならないかもしれませんが、着ることには問題はありません。
というかそういう考え方は着ている方や作られた方に失礼になるのでしないほうがいいです。
③古着屋さんのオンラインショップで見てみるとある程度把握できると思います。
④最初のうちは着回しのしやすさも考えておくといいかもしれません。
ワンピースよりもブラウスとスカートやジャンスカなどで揃えていく方が組み合わせのバリエーション増やしやすいとかあるので。
⑤それぞれのアイテムを組み合わせてみてどういう感じになるかで判断するしかないですね。
大抵の場合まとまりがなくなりがちかもですが…
⑥色的には問題ありませんが、デザインや生地の感じにもよるように思います。
お茶屋さんは普通はどこでも入れます。
入れないお店という話は聞いたことないかも…