難しいですよね・・・考え方は色々あると思いますが・・・
まず「こいつを倒すにはこいつが必要」という考え方をしています。例えば相手にアーマーガアが居る場合、炎タイプや特殊攻撃のできるポケモンが居ないとまず勝てません。だから炎を一匹選出します。「他二匹は倒せたけど、こいつが倒せなくて全員やられた・・・」をできる限り阻止したいわけですね。
次に相手の先発を予想します。ステロ、どくびしが使えるポケモンやロトムなんかが先手で出てくることが多いので、それに強気で出られるポケモンを一匹。当然こちらも一匹目で出すわけですね。
最後の一匹が悩ましいですが、残りの相手のポケモンを全体的に見て、そこそこ勝てそうなやつを選びますかね。もしくは自分の二匹と親和性のあるポケモン。