アメリカ人の年上の相手がDMで語尾に
\u0026quot;silly\u0026quot; とつけてくる場合、基本的には「お茶目さん」「冗談だよ」「(可愛らしい意味で)ばかだなぁ」といった、親しみや好意を込めたニュアンスです。
「可愛らしい(お茶目な)やつだな」という感じです。
あなたが何か勘違いをしたり、面白いことを言ったりした際に、年上の余裕を持って「(愛嬌があって)おかしい子だね」と微笑ましく思っている表現です。
もし相手が好意的な雰囲気であれば、親愛の情が込められたフレンドリーな表現だと受け取って問題ありません。