Outlookで添付ファイル付きメールに返信した際にファイルが見えなくなる問題は、一時フォルダやキャッシュの破損が原因であることが多いです。
まず、Outlookの一時フォルダ内にあるキャッシュファイルをすべて削除してください。その後、Outlookのキャッシュ用フォルダ内のファイルもすべて削除し、Outlookを再起動します。また、セーフモードで起動して問題が解消されるか確認することも効果的です。
これらの方法で解決しない場合、Outlookのデータファイル(PSTやOST)が破損している可能性があります。その場合は、4DDiG Email Repair のような専用ツールで修復を試みると、添付ファイルが正常に表示されるようになることがあります。詳細はこちら:https://psce.pw/8yj6vb