競馬の払い戻し金は、馬券購入専用のポイントで払戻せばいいと思うんですが、どうですか？これならWin5とか高額払い戻しでも所得税はかかりませんよね。どうせ当たった金でまた馬券買うんだし、貯まったポイントを現金化する場合のみ、所得税の対象とすればいいと思います。