マッサージしすぎて揉み返しが来てるんじゃないですか?
私も万年肩こりでよくわかります。
基本的にマッサージは1か所10分前後、適度な強さで毎日続ける事が大切なんですが、めっちゃ凝ってると「もっともっと!」と強く揉んだり凝りが完全に無くなって軽くなるまで連続してやりたくなるんですよ。
そうすると、普段回らない血液が回りすぎて逆に不調になったり、翌日以降に筋肉痛の様な症状が出たりします。
それに病院も、何となくなんですけど「肩こり程度で」って思って行きたいと思えないんですよね。
ちょっとした風邪や下痢程度で病院に行きたくないなって思うのと同じ。
凝り過ぎて首が回らないとかならまだ違うかも知れませんけど。
自分じゃない他者の感覚になるんで全然掴めないと思いますが、私は首肩用のアームが動くマッサージ機を使い始めて、今の所めっちゃ良い感じです。
タイマーもついているものを選ぶと、揉み過ぎも防げます。
これで揉み返しの頭痛が来るのなら、かなり酷い肩こりだと思うので、整形外科で普段の姿勢などの指導をしてもらう以外に無いと思います。