問題の難易度は両日とも同程度になるように作成しているはずですし、問題難易度に差はほぼないと考えるべきです
少し差があったとしてもどちらが難しいか事前予想はできないので、考えるだけ無駄です
いっぽう、他大との入試日程競合による「受験生のレベル」への影響は少しだけ予想の余地があります
2/14 は慶應商、明治法と入試日が重なっています。慶應商、明治法との併願はそれなりに多いため、
2/14 のほうが 2/15 よりも学力の高い受験生が（慶應商、明治法へ抜ける分だけ）少なくなるかもしれません
少しでもレベルの高いライバルが少ないほうが、自分が合格できる可能性は高まります（その分、入試難易度が若干下がると見ることもできます）
入試日程カレンダー
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