例えば女性のフリをして出会い系アプリに登録し、出会った人から何年かの間に現金１００万円を受け取り、素性がバレて相手に訴えられ、前回詐欺で有罪判決を受けていれば間違いなく実刑になりますか？

断定はできません。

日本では、詐欺の内容や金額、期間、計画性、被害回復の有無、反省の態度などで判断されます。

前に詐欺で有罪があり、同じような手口で１００万円なら、実刑になる可能性はかなり高いです。

ただし、必ず実刑と決まるわけではなく、執行猶予が付く例もゼロではありません。