質問文を読み解く限り、沢山イヤホンを買われているようで、恐らく1万程度のものの場合、恐らくどこかしらで満足がいかない点が浮上し、またほかのが欲しくなり、別の機種を買われることになる予想されます。典型的な安物買いの銭失いに見えますので、何十個も買っているようでしたら一つデカいやつを買ったほうが相対的に安く済むように見えます。
具体的には、有線イヤホンのケーブルをワイヤレス化したものが良さそうに見えます。
そこでカスタムiemをおすすめします。耳型を採取しその耳型をもとに作るイヤホンで、デザインも自在です。付属するイヤホンケーブルをワイヤレス化するものが別売りであるのでそれを同時に購入されれば、値段以外の条件は満たせると思います。恐らく諸々込みで10万弱、頑張れば8万くらいになるかと思います
自分もいつもそのようにしています。
ワイヤレスケーブル
https://www.e-earphone.jp/products/543685
イヤホン aaw a3h+
https://www.e-earphone.jp/products/128249
他に現実的にいくならば、コンプライなどの低反発型のイヤーピースを使用されるとかですかね
