ダサくないですが、ヒゲや伊達メガネや腕時計(安物ならしないほうがいい)など他のディテールと、画像のようなウールのスラックスに、黒の革靴でスラックスのグレーやブラウンをトップスの黒で挟むとシンプルかつオシャレに見えます。
革靴は質問者さんがお若いのでドクターマーチンとかで良いですよ。
ウールのスラックスは画像のイギリス軍のナンバー2トラウザーズがお勧めです。
古着で4000〜5000円で買えますよ。
イギリス軍の兵士が祭典用に履く軍服ですが、シルエットが美しく高見えします。
100%ウールの物と、半分化繊、半分ウールの二種類ありますが、後者は洗濯機で洗えるから良いですよ。
メルカリで買えます。