うーん、こればかりは仕方ないとしか....とくに、大口径なモノが好みで多用すると....
既製品の市販のシャツでも、袖口のボタン（２つある）で調整できたりもしますが、そもそも大口径なモノ（いわゆるデカ厚やビックフェイスの類い）では、どうしても、袖口と干渉するから、袖の下に隠れるサイズ感ではないという意味では、あまり意味がないし....デカ厚やビックフェイスは、どうしても、袖口とのバランスが悩ましい.....
私は、現状では、気分もありつつ、季節で使い分けをしますが、サイズ感も加味しつつですね。
一概に決まったませんが、概ね季節での方向性はあります。
半袖シーズンは、基本的には自由度が高くて、基本はなんでもありです。
それでも、汗ばむ季節故に革ベルトのモノは出番が減りつつ（あるいはベルトは変えて出番とか）、非防水とか耐震機構が無いから衝撃に弱いアンティーク・ヴィンテージウォッチの出番も少なめです。
夏は、サイズが大きめなスポーツ系や、ダーバーズウォッチの季節でもありますね。
長袖シーズンは、袖口と干渉をしない（袖の下に隠れる）小ぶりなモノの出番が増えつつ、革ベルトのモノや、アンティーク・ヴィンテージウォッチの場合は、結果論として小径が多いので出番が増えます（また、袖口に隠れるから、あれこれヤワで取り扱い注意なアンティーク・ヴィンテージウォッチも、袖の下でヌクヌクと保護もできます）。
アンティーク・ヴィンテージウォッチだと、ラウンドケースなら、30mm、31mmくらいから34mm（もちろん、どれもメンズモデルです）、たまにデカくても現行品とかでも36mm、38mmくらいです。
四角時計なら、スクエアーなら26mm、レクタンギュラーなら横幅19.5mmとかの小径も出番です。 今だと考えられない小ささですが、どれもメンズサイズでメンズモデルです。
とは言え、ゴツいダイバーズも、寒い季節でもたまに恋しくなりますが、この場合は、もう袖口と干渉は仕方ないとも。
36mmの小径ダイバーズもありつつですが、やはり40mmを超えるとかで、44mmや52mmのダイバーズウォッチは、長袖シーズンは袖口と干渉も覚悟の上です。
でも、そんな大きなサイズのモノも、毎日付けるでもないから、頻繁に袖口が痛むでもないですね。
毎度毎度の定番という出番が多いモノもありつつでしたが（とくに平日は、同じものが多めな傾向だったし、40mmやそれ以上も多かった）、コロナ騒動以降は、ライフスタイルの変化もありつつ、季節や気分であれこれ取っ替え引っ替えで、サイズ感の異なるモノも季節で使い分けを頻繁にしだすと、結果として袖口が痛むは頻度が減ってます。
今は、長袖シーズンなら、袖に下に隠れる小径（かつ薄めで、とくに薄いと9mmとか）こそ出番という体ですね。
もちろん、先に触れたとおりで、大口径も嫌いじゃないから、真冬でも、52mmのダイバーズもたまにゼンマイ巻いてます。
