①～④を還元してできる分子を①'～④'とすると
①': HO-CH₂-CH(CH₃)(CH₂CH₃)
②': HO-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂
③': H₃C-CH(OH)-CH(CH₃)₂
④': H₃C-CH(OH)-CH₂CH₂CH₃
②'と③'は不斉炭素原子をもたないため条件イに合致しない.
①'を分子内脱水すると
H₂C=C(CH₃)(CH₂CH₃)
だけが生じるから, これはすべての条件を満たす.
④'を分子内脱水すると
H₂C=CH-CH₂CH₂CH₃
H₃C-CH=CHCH₂CH₃
が生じるから条件ウに合致しない.
(答) ①
