賃貸管理会社勤務です。
先日同じような状況の入居者の方がいました。
99%保険おりるのでそこは安心してください。
①について
基本的にはその場で支払いになるのが多いと思います。修理したのにお金ありません払いませんと言われても困るので。
ただ、今保険の手続きしてるから保険金おりてから払いたい等と交渉することは問題ないです。それが対応可能かは事前にメーカーに確認してみた方が良いですね。
家に来てもらってからだと修理しなくても出張費が発生すると思います。
②について
事故報告済みとのことなので、修理代を立て替えることができる余裕があるなら待たなくても大丈夫です。
そもそも保険の申請には見積もり書(請求書)が必要なので、修理した後の手続きでも問題ないです。
写真は修理前修理後共に全体が分かるものや穴が開いてしまった部分の詳細など何枚か撮っておいてください。