海外に行きまくる仕事の筆頭としてすぐに思いつくのは、商社の海外営業とか、プラントエンジニアリングの会社のプロジェクト担当です。
商社の営業は、海外の取引先企業と、商品の仕入れや販売の交渉、契約、トラブル対応などを行い、案件の内容によっては年に何度も海外に出張します。ただ、英語はネイティブか それに近いレベルのビジネス英語ができないとお話になりません。あと、忙しすぎて観光どころではないでしょう。
事業投資、プロジェクト担当は、現地のインフラ、開発、工場などの設立•投資•技術指導での赴任や出張があります。この場合はあちこちに行くというよりも、現地の取引先との交渉や進捗確認や指導のため、1カ所に長期滞在することが多いです。そして多くの場合、発展途上国です。
観光で行くような場所へ行く機会が多いのは旅行会社の添乗員(ツアーコンダクター)です。
ただ、自分が個人で行く旅行とは違って、終始 他人のお世話をしなければなりませんし、ツアーの参加者に何かあったら大変ですから気苦労も絶えないでしょう。
いずれにしても、頻繁に海外出張がある仕事や長期赴任で、観光をしまくることは難しいでしょうし、高いレベルの英語力が求められるのも間違いないです。
必要なのは語学力を磨くことと、何か専門分野においてのスキルを突き詰めることだと思います。
