障害者手帳での電車の乗車券の割引について現在第2種の手帳を所持しております。私鉄→JR乗り換えで101kmを超える場所まで行く予定があるのですが、この場合も割引適応でしょうか？

その私鉄とJRが「連絡運輸」の協定を結んでおり、その区間範囲の条件を満たしていればOKです。
（単に合計距離が100kmを超えただけではダメという場合もあります）

もしどちらの私鉄か書いていただければ、条件をお調べします。