結論から言うと、なくても大丈夫です。あっても構いません。
同時進行動作の意味合いが強ければカンマなし、付加的な説明であればカンマあり、ということですが、実際区別はつけにくいですね。
I have a habit of reading the paper eating.
の場合、eatingとreading the paperとは同時進行で行う行動を示していて、このような場合は、カンマなしでつなげることができます。
同時に起こる動作や、動詞を補足するような場合には、カンマは不要です。
I like to dance singing.
一方で、後に続く文章の内容が、前文に付加的な説明を加える場合には、カンマを使います。
He walked home, singing a song.
ただしこれも、同時動作と考えれば
He walked home singing a song.
でも良いのですけどね。
