退職後、専門学校に通いながら失業保険金の受給は可能ですか？

専門実践教育訓練給付金の制度を活用してすると失業保険、教育訓練支援給付金を受給することが可能です。

このパターンだと失業保険は教育訓練支援給付金が支給されるまでのつなぎになります。

この制度を使わない場合、夜間の学科では受給できます。
昼間通う場合は無理です（仕事決まってもすぐ働けないとみなされるので）。