14歳の中学3年生が窃盗を2回したらどうなるんでしょうか

２度目となると簡易送致の審判不開始決定はないから、２度目の審判不開始決定か、保護的措置の上、不処分決定か、一般短期保護観察処分（６か月間）の在宅保護でしょうね。

ただ要保護性が高い＝家庭環境が悪い（両親の状況）と、第一種少年院送致決定（特修短期）で３～４か月間の収容保護という可能性もあり得ます。ショック療法というやつです。