私も退職前に雇用保険の受給資格についてハローワークへ相談したことがありますが、退職前の段階では「正式な判断は離職票提出後になります」といった説明でした。
受給資格や離職理由の正式な決定は、窓口担当者個人がその場で決めるものではなく、ハローワークとして所長名で行われるものです。
そのため、退職前相談の時点で断定的な案内ができないこと自体はあると思います。
ただ、質問者様のように診断書や時系列の報告書、会社とのやり取りまで準備して持参されたのに、十分に目を通してもらえなかったように感じたのであれば、不安や不信感を持たれたのも無理はないと思います。
窓口担当者が最終決定者ではないとしても、資料の確認や説明の仕方が雑ではいけません。
次回相談される際は、前回とは別の担当者をお願いするか、係長・主任など上席の方に
「資料を見たうえで、どの点が判断上重要になるのかを具体的に教えてほしい」
「前回の説明では理解が難しかったので、もう少し丁寧に確認したい」
と落ち着いて伝えてみるのがよいと思います。
また、離職票が届いたら、退職理由の記載内容を必ず確認し、事実と異なる場合は異議がある旨をはっきり伝えたうえで、質問者様が準備された資料をあらためて提出することが大切だと思います。
離職理由は会社側の記載が出発点にはなりますが、それだけで自動的に決まるわけではなく、質問者様の申立てや資料も判断材料になるはずです。
それでも正式な決定内容に納得できない場合は、不服申立ての手続があり、雇用保険に関する不服申立ては労働局の雇用保険審査官が扱うことになります。
ただし、これはあくまで正式な決定内容に対する不服申立てであって、窓口対応そのものへの不満とは別の話になります。
まずは
「離職票の記載内容を確認すること」
「異議があれば資料を添えて明確に伝えること」
「必要なら担当変更や上席対応をお願いすること」
この3点が現実的にできる準備だと思います。
あとは、早めに会社へ離職票の退職理由を質問者様の望む形にしてほしいことを伝えることです。
まだ離職票が作成・発送されていないなら間に合う可能性があります。
すでに会社が手続を進めていて、間に合わなくても、離職票到着後に異議を出せるので無駄にはなりません。