あなたがどんな保険を希望するかです。
出張といってもビザがあるか否かですし、ビザがあるなら保険も加入するもんですしあなたの場合はほぼ旅行みたいなもんだと思われます。
それなら別にクレジットカードの海外旅行保険くらいで構わないでしょう。
近年はゴールドやプラチナでも利用付与になっているためそこは気をつければ大丈夫です。
保険が薄い平カードしかないなら、年1回利用で無料になるセゾンアメックスゴールドあたり契約しとけば海外旅行保険は飛行機遅延保険なんかもあり、まぁまぁ手厚いため捗ると思います。
合算も可能なので複数のカードで付与状態にしとけば余程の大手術レベル出ない限りは賄えると思います。
アメリカとか医療費用が青天井だもんですが、ヨーロッパはまだそこまでだもんで。
ただ歯科系は対象外となりやすいため、海外行く前に治療は終わらせる方が得策です。