his old friend という所有格つき名詞はそれで特定されたものを表します。
my father だと当然ですが、複数兄弟がいても my brother というと誰か決まっている兄弟を表しています。
his old friend というと（極端な話、友達が1人しかいないその人、あるいは）友達の中でも固有名詞的に特定した人です。
だから道でふと会ったというのであれば
an old friend of his （彼のものの his）
とか単に an old friend とします。
友達のうち誰か１人
＝ one of his friends
を表します。
知っている人と会うは see ですが、偶然会う場合は meet を使います。
see は約束して会う。
